2006年中国农业大学博士生入学考试试题 EUVB>%P
课程名称：有机化学 代码：342 ;'\#+GZ9p
（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效） T3-8AUCK8?
一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) w_*UFLMSqR
k@,&'imx
二、完成下列反应(20分) FN-j@
!'ylh8}
三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分) i/Nd
\5k^zGF4o
分析、生测方向答题 "CS {fyJ
四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) q;XO1Se
五、合成题(10分) kX\\t.nH
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 5LPyPL L
!3E
%u$-}
六、论述题(30分) =z= $S]qN
1. 请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 _A8x {[$
2. 任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 ?< Tt1fpG
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱 *2$I,
~(P
p
=tj>{
合成方向答题 b IS 3
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分) m'
LRP:9v
T'n~ Qf U
五、结构推断(20分) ";I|\ T
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为： \xQ10\ u
δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H) yAge2m]<B
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 &=seI c>x@
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 '+!@c&d#%o
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分)
>&1MD}
(c{<JYEC
NAy3Zd}
B/*`u
-I#]#i@gX
n1X. ]|6'
SiD [54OM
:/Zy=F9:
8x`? Yc
:r<uH6x|
+/g/+B_b
ews4qP
^|z
$1Lm=2 ;U
mN_KAl n
vm3 B>ACJ
CS:"F) at
RHV& m()Q
BE54^U
vd@ _LcK
QE l:>HG
L*2YA
IG
w7.I0)MH
&_q&TEi
hOI| #(-
hp ftVEB
u$7o d$&S
wS Ty2Oyo;
9{gY|2R_
"Qf X&'09
aP}kl[W
}i32
o% ZtE
MHs2U N
标准答案： S#IlWU
一、 z(sfX}%
1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 2}Ga
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 `lAe2l^
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 o6 JCy\Bx
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 0w'%10"&U+
5. 8-羟基喹啉 _*d8:|qw
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 D4e*Wwk
7. 二异丙氨基锂 d QD YN_
8. 9. 10. Qh4@Nl#Ncf
Ks|qJ3;
二、 #S?xR qkc
~j%g?;#*
三、略 ,e6n3]W8
分析、生测方向 clE_a?
四、 Gq e?CM
g_<^kg"
反应式略。 pLB~{5u>;-
五、 _J'V5]=4
oD_n+95B
六、略 y|sU-O2}Dl
合成方向 T#ktC0W]h
四、 b`?$;5
@'go?E)f
五、 yV;_ ]_EO
1. $ yd "bJK
T8nOb9Nrj
2. 略 z[zURj-*]
六、参考路线 {bQi
z
0)@7$Xhf
实验方案略。
