2006年中国农业大学博士生入学考试试题

2006年中国农业大学博士生入学考试试题 ||TtN
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课程名称：有机化学               代码：342 \v`#|lT$  
（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效）
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一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) UC9{m252  
'tWAuI  
二、完成下列反应(20分) Md9l+[@  
}z'DWp=uN  
三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分) N^$9;CKP=  
fcAIg(vW  
分析、生测方向答题 .)ST[G]WK  
四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) /_OOPt=G  
五、合成题(10分) ('WY5Yps  
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 GoeIjuELR  
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六、论述题(30分) 7zI5PGWw  
1.    请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 rb
h[j@s@  
2.    任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 ]C)|+`XE@  
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱 "-U3
=+  
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合成方向答题 F!R2_89iy  
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分) t&f" jPu>  
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五、结构推断(20分) Qtnv#9%Vi  
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为： =, TSMV  
δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H) j)Lo'&Y~=  
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 V2QW\2@$  
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 /hfUPO5  
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分) >t,
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标准答案： e3G7K8  
一、 Al)lWD}j2g  
1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 g6HphRJ5s  
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 ~>lOl/n5  
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 `e4o1*  
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 wA{*W>i  
5. 8-羟基喹啉 D< lQoO+  
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 Zjw
!In|vC  
7. 二异丙氨基锂 uv?8V@x2  
8.               9.             10. <|ka{=T  
              (K!M*d+  
二、 h2im sjf  
IS3e|o*]MP  
三、略 GG@iKLV  
分析、生测方向 $1:}(nO,  
四、 L{4),65  
{ILp[&sL  
反应式略。 ^Tb}]aHg  
五、 <L[T'ZE+  
S.zg&  
六、略 PmuEL@'^ U  
合成方向 Yg\{S<wr
 
四、 a/wUeW   
FY_avW  
五、 n23%[#,r  
1. ?uNTU U,  
0:7v/S!:  
2. 略 pe`TH::p  
六、参考路线 FF~on06!   
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实验方案略。