2006年中国农业大学博士生入学考试试题

2006年中国农业大学博士生入学考试试题 lTv_%hUp  
课程名称：有机化学               代码：342 wMB<^zZmv  
（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效） A5ps|zidI  
一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) ~m56t5+uw  
L~jKx)S%  
二、完成下列反应(20分) 4RqOg1  
Ci ? +Sl  
三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分) o5FBqt  
?qQRA|n*  
分析、生测方向答题 ewtoAru  
四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) %h%^i   
五、合成题(10分) lLT;V2=osX  
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 LPk85E  
*5#Y[c  
六、论述题(30分) BjR:#*<qD  
1.    请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 )S|}de/a2  
2.    任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 1qb
3.  
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱 bd2"k;H<o  
GIDC'  
合成方向答题 b&!7(Q[ sT  
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分) 4PEJ}BW  
e}e\*BL  
五、结构推断(20分) J~:/,'Ea  
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为： &Fl^&&1C  
δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H) l 49)Cv/  
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 *"Ipu"G5?  
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 LRv-q{jP;  
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分) oM$EQd`7  
% j7lLSusX  
K{HRjNda#  
lFD$Mc  
Ajhr sa\~a  
r$6z{Na\[  
fd Csn:  
fdN-Zq@'  
_'dsEF  
y8wOJZ<K
 

]5'  
h]
c-x(+  
OlFls 8#>  
^[8e|,U  
X{ZBS^M  
abCcZ<=|b  
z8= Gc$w!  
c u|#AW  
2[Q*?N  
E'&UWDh  
rG
Rxofi.  
wr8n*Du  
(ZjIwA9>  
F1)Q#ThF\  
Sy'/%[+goJ  
E[6JHBE*r  
dt) BMF8  
@iy ^a  
}vx
b, [#  
7|T5N[3?l,  
m^O:k"+!  
f3V&i)w(  
&.+[~2  
zV4%F"-  
标准答案： Cr4shdN34  
一、 H[<"DP  
1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 2A DUJ  
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 I4  Tc&b  
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 C\.?3  
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 s:R>uGYOd  
5. 8-羟基喹啉 Gc4N)oq)}b  
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 EFf<|v  
7. 二异丙氨基锂 Fmt5"3B  
8.               9.             10. lV`y6{o#T  
              |vTirZP  
二、 Rr4r[g#  
T {(6*^g<B  
三、略 qp  
分析、生测方向 F]z xx  
四、 ]Vl*!,(i  
=^q:h<  
反应式略。 *u 3K8"XZ  
五、 #rzxFMA"  
E} Uy-  
六、略 ?*4&Z.~J  
合成方向 ^z9ITGB~tV  
四、 Qgo0uuM  
}v0oFY$u`H  
五、 S=krF yFw  
1. eO(VSjo'`  
l]T|QhiVd  
2. 略 qK.8^{b  
六、参考路线 a`q">T%q  
;|soc:aH  
实验方案略。