2006年中国农业大学博士生入学考试试题

2006年中国农业大学博士生入学考试试题 e:WKb9nT  
课程名称：有机化学               代码：342 <825?W|  
（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效） _2S( *  
一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) b(:U]> J  
JE/Kf<  
二、完成下列反应(20分) a.s5>:Ct  
;Z{jol  
三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分) rW0-XLbL5H  
kTs.ps8ei  
分析、生测方向答题 7F wot&  
四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) CR'
1,  
五、合成题(10分) 77p8|63  
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 pK@8=+  
jB%aHUF;  
六、论述题(30分) UrEfFtH'  
1.    请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 PFPZ]XI%F  
2.    任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 ._US8  
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱 [$%O-_x  
qO}Q4a+  
合成方向答题 X_2pC|C  
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分) q!\4|KF~  
0hM!#BU5K  
五、结构推断(20分) >K-S&Y  
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为： `ehcj G1nY  
δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H) LF\HmKM,  
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 EK$3T5e  
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 YzVhNJ
Wpw  
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分) G
X;~K  
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sGa}Cf;H@g  
标准答案： niqknqW<t  
一、 u4j"U6"]M  
1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 6H=gura&  
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 />6ECT  
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 _n1[(I  
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 ``%yVVg}  
5. 8-羟基喹啉 w2db=9  
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 @VPmr}p:{  
7. 二异丙氨基锂 .5uqc.i"f  
8.               9.             10. 5owK2  
              st UUez>  
二、 4jt(tZS  
PD&gC88
  
三、略 bf|ePGW?  
分析、生测方向 bF6J>&]!  
四、 `nKN|6o#x  
 +IO>%  
反应式略。 \ 'Va(}v  
五、 $xWUzg1<U  
_OC@J*4.  
六、略 zCuB+r=C  
合成方向 2;u i'B  
四、 fbU3-L?  
P#7=h:.522  
五、 &a;?o~%*]i  
1. M(zZ8#  
=MMd&  
2. 略 VX&Pk
Gi?o  
六、参考路线 nQoQNB  
Xh>($ U  
实验方案略。