2006年中国农业大学博士生入学考试试题

2006年中国农业大学博士生入学考试试题 Yy6$q\@rV  
课程名称：有机化学               代码：342 $48Z>ij?f  
（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效） ww #kc!'  
一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) / :6|)AW.{  
DuIXv7"[  
二、完成下列反应(20分) gga}mqMv=  
(.VS&Kv#U  
三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分) )a
x>*  
bdG@%K',  
分析、生测方向答题 |(.%
`BTD  
四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) vm'ZA7f6  
五、合成题(10分) =O-irGms*  
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 ]vP}K   
;_2+Y^Qb  
六、论述题(30分) C,GZ  
1.    请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 $EX(-!c  
2.    任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 R= F_U  
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱  Ip:54  
#V%98|"  
合成方向答题 VpSpj/\m)'  
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分)  bLAHVi<.  
'W yWO^Bdk  
五、结构推断(20分) E)ZL+(  
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为： >#k-
~|w  
δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H)
i7e6lC  
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 CxZh^V8LP  
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 >%0$AW|Exu  
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分) /of K7/  
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标准答案： >u&D@7~c  
一、 U]=yCEb8p  
1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 c\{N:S>  
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 sFTAE1|  
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 Z8#nu  
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 \yr9j$  
5. 8-羟基喹啉 i6'=]f'{  
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 b&:v6#i  
7. 二异丙氨基锂 .h-mFcjy  
8.               9.             10. $r/$aq=K  
              pAE (i7  
二、 ws'e
  
n1."Qix0  
三、略 DM^0[3XuV5  
分析、生测方向 `Nx@MPo  
四、 .9nqJ7]  
EZ)b E9  
反应式略。 xE:jcA d$}  
五、 1K#>^!?M  
MzIDeZ  
六、略 g,Ob/g8uc  
合成方向 JbPk C*.  
四、 dk|LC-]`A  
z &EDW5I  
五、 NUV">i.(  
1. Lh[0B.g<  
fDy*dp4z  
2. 略 46>rvy.r  
六、参考路线 Msqqjhoy  
]-\68bN  
实验方案略。