2006年中国农业大学博士生入学考试试题

2006年中国农业大学博士生入学考试试题 k#<Y2FJa  
课程名称：有机化学               代码：342 >\>!Q V1@  
（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效） incUa;  
一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) "ax"k0  
Q5tx\GE  
二、完成下列反应(20分) ~Q5 i0s%  
79>_aD9  
三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分) {_]<mwd  
(?~* .g!  
分析、生测方向答题 ?4lDoP{  
四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) J.n-4J#@  
五、合成题(10分) Nrk/_0^  
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 _eMY?  
j'|`:^ Sy  
六、论述题(30分) Z+C&?K  
1.    请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 LArfX,x
3i  
2.    任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 BI 0 A 0  
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱 @3I/57u<  
lcEin* Oc  
合成方向答题 ^ot9Q  
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分) =bB7$#al  
GYNLyd)  
五、结构推断(20分) F9 C3i  
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为： kK$*,]iCp  
δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H) *p7_rY  
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 ?FwjbG<  
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 ]eIV'lP,j/  
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分) QLe<).S1B2  
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HAr_z@#E  
q"Z!}^{  
标准答案： !(wH}ti  
一、 ^,M&PP6  
1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 +$x;FT&  
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮
f;"6I  
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 6b8@6;&LI  
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 BLvI[b|3gn  
5. 8-羟基喹啉 hIr $^%  
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 l6S6Y  
7. 二异丙氨基锂 9IRvbE~2  
8.               9.             10. OLdD3OI  
              Fc"&lk4e  
二、 k9^Vw+$m  
Ph&fOj=pFb  
三、略 gAY%VFBP0  
分析、生测方向 /@H2m\vBX  
四、 :~2An-V  
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R$lX8  
反应式略。 Q l
$t  
五、 epH48)2  
$pT%7jV}  
六、略 ] _/d  
合成方向 Qn7l-:`?  
四、 ')9%eBaeK  
8O]U&A@  
五、 NS l$5E  
1. toipEp<ci  
LaZF=<w(  
2. 略 /)i)wxi  
六、参考路线 T2wn!N?r  
gKZ{O  
实验方案略。