2006年中国农业大学博士生入学考试试题 HTiLA%%6
课程名称：有机化学 代码：342 g "'BsoJ
（考生不得在此试题上填写答案，如填写一律无效） o<lmU8xB=
一、 用系统命名法命名或根据名称写出结构式，涉及到构型的请标明构型(10分) i^:#*Q-co
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二、完成下列反应(20分) xC9?rLUZ
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三、今有四瓶试剂，可能是苯胺、苯酚、苄胺和苄醇，请用简单的化学方法鉴别它们。(10分) y,rdyt
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分析、生测方向答题 3
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四、一碳氢化合物A，分子式为C10H16，臭氧化并用Zn/H2O处理，只生成一个化合物B，B的元素分析数据为：C 59.8%；H 8.1%，分子量为100。B可生成双2,4-二硝基苯腙，并能还原Fehling溶液。B用异丙醇铝-异丙醇处理生成C，C与醋酸酐反应生成双醋酸酯(C9H16O4)，C在少量无机酸存在下与丙酮反应生成D(C8H16O2)，但C与高锰酸钾溶液无反应。B与冷碱性KMnO4反应生成E(C5H8O4)，E同过量的重氮甲烷反应生成二甲基丙二酸甲酯。写出全部反应式及A－E的结构。(20分) )d3C1Pd>
五、合成题(10分) #'f5owk>,
由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成 _\IA[-C+O
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六、论述题(30分) O\cc=7
1. 请说明原子经济性在绿色化学中的理论和实际意义。 }U>K>"AZl
2. 任选下列分析方法中的2种，说明他们在现代有机化学研究中的作用。 UzSDXhzObf
UV、IR、NMR、MS、X-射线衍射、圆二色谱 r IB./,
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合成方向答题 {G3Ok++hc
四、预测下面反应的产物，并提出合理的机理(10分) jT0iJ?d,!
G2n. NW#d4
五、结构推断(20分) R= Ig !s9
1. 分子式为C4H8O2的化合物，在CDCl3中测得1H NMR谱为：
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δ＝1.35(d,3H)，2.15(s,3H)，3.75(s,1H)，4.25(q,1H) 89 m.,
加入D2O后，3.75处的峰消失，此化合物的IR在1720cm-1处有强吸收峰。推导此化合物的结构，并标明各峰的归属，说明为什么在加入D2O后，3.75处的峰消失。 `%Kj+^| DS
2. 某二糖分子式为C10H18O9，用Br2/H2O氧化后再甲基化，然后以α-葡糖苷酶水解，得到2,3,4-三-O-甲基-D-木糖和2,3-二-O-甲基-L-阿拉伯糖酸。写出此二糖的结构式并命名。 6IK> v*<
六、以乙酰乙酸乙酯为主要原料，设计一实验方案合成下列化合物(其他原料任选。要求写出合成路线、具体实验方案、产物分离及结构鉴定方法。30分)
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标准答案： v,3 }YDu
一、 'Ze&
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1. N,N-二甲基-E-4-苯基丁-2-烯酰胺 6UPGE",u
2. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 Us>n`Lj@
3. 2S,3R-2-羟基-3-溴丁二酸 :`@W`V?6-
4. 反-1-甲基-3-溴环丁烷 m Le
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5. 8-羟基喹啉 ; ?,'jI*1
6. 1-(4-硝基苯基)-2-丙酮 Zc9S[ivq
7. 二异丙氨基锂 fL&e
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8. 9. 10. 4`"Q!T_'
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二、 Fow{-cs_p
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三、略 DCCij N
分析、生测方向 aQ1n1OBr
四、 yyjgPbLN=
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反应式略。 Y;sN UX
五、 hl+
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g$Ns u:L
六、略 jpfFJon)w
合成方向 vqwSOh|P9
四、 ]= 5D98B
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五、 f{R/rb&iB
1. @ |7e ~U
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2. 略 !*B1Eo--cN
六、参考路线 4--[.j*W
-;[,`g(f
实验方案略。
