广东工业大学2005年攻读博士学位研究生入学考试高端那嘎有机化学试题 7WMF8(j5
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(答案请写在答题纸上) `x:
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一.试举例说明分子对称性与手性分子的关系?下列化合物是否是手性分子,并说明其原因。(15分) ^$AJV%3wI
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(Ⅰ) (Ⅱ) 8+,I(+
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二.下列化合物有无芳香性?说明其原因。(10分) 8Q(A1U
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GboZ T68
(Ⅰ) (Ⅱ)
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三.顺式与反式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数如下,试说明其原因。(10分) ;w<r/dK
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K1=1.17×10-2 K1=9.3×10-4 pM-mZ/?
K2=2.6×10-7 K2=2.9×10-5 j
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四. 用杂化轨道理论说明碳烯的两种结构(单重态和三重态),并举例说明此两种结构碳烯的加成反应历程。(15分) Hbl&)!I
N *,[(q
五.用离子对历程说明溶剂对饱和碳原子上亲核取代反应历程及产物结构的影响。(15分) G2dPm}s ZG
(7C$'T-ZK
六.在醋酸中1-已烯(I)和顺-3-已烯(II)同溴的反应,哪个反应较快?试说明原因。(10分) p+;;01Z+_
b( ~#CHg
七.写出下列反应的机理。(10分) o]B2^Yq;x
八.试用反应机理解释外型和内型对溴苯磺酸-2-降冰片酯的乙酸解反应,外型比内型快350倍,且两者得到相同产物外型乙酸降冰片酯。(15分)